Народився Тодось Осьмачка 4 травня 1895 року в селі Куцівка на Черкащині в родині сільського робітника Степана, який працював у маєтку поміщика Терещенка, а потім самотужки здобув фах і славу хорошого ветеринара. Мати була жінкою доброї душі і завжди багато працювала. Після народження Тодося вона оглухла. І хоча з роками слух частково відновився, письменник усе життя відчував провину за материне каліцтво. Тому підлітком він допомагав матері в усьому, де міг: замітав хату, носив воду, дрова.

З великого гурту своїх дітей батько спромігся дати середню освіту лише найстаршому синові — Тодосеві. Вищу Осьмачка здобував уже самотужки. Замолоду Осьмачка вчителював у народних школах. Під час Першої світової війни за свою поему «Думи солдата» був відданий під військово-політичний суд. Але революція внесла свої корективи. З 1920 року він інструктор з підготовки робітників освіти в Кременчуку. Навчається в Київському інституті народної освіти (так тоді звався університет).

У студентські роки почалася його участь у літературному житті. Спершу він був членом Асоціації Письменників (АСПИС), яку очолював Микола Зеров, а потім «Ланки» (МАРС), до якої входили Г. Косинка (найближчий товариш Осьмачки), Б. Антоненко-Давидович, Є. Плужник, В. Підмогильний.

Перша збірка поезій Т. Осьмачки «Круча» з'явилася друком 1922 року, її відзначала глибина образності, блискуча народна мова та епічний стиль дум. 1925 року виходить друга книжка поезій — «Скитські вогні», яку можна було б назвати гімном українському степові.

Поет прагне образно простежити історичний шлях України — пройти «по шляху віків» і таким чином усвідомити, куди ж летить новий вік, і як буде стелитися доля українського народу. Поета огортають тривожні передчуття нових кривавих збурень, які причаїлися в ідилічних пейзажах. Та він зберігає віру в можливість утримання рівноваги завдяки утвердженню сильного Сьогодні». Однак те «сьогодні» накочується на нього страшними звістками із рідного села Куцівки від батька, який просить чим-небудь допомогти, бо в селі голод. Осьмачка-студент також голодний і обдертий, із мізерним заробітком за вчителювання в одній із київських шкіл, вимітає цвілі крихти хліба з шухляд.

Останньою книгою Осьмачки, яка була надрукована в підрадянській Україні, була збірка «Клекіт» (Київ, 1929). Вона побачити світ у розпал підготовки процесу над українською інтелігенцією — Спілкою Визволення України, коли ідеологічний прес затискав індивідуальну свободу творчості, до абсурду були розпалені літературні суперечки.

У 1930 році ще вийшов друком Осьмаччин переклад Шекспірового «Макбета», а поема «Дума про Зінька Самгородського» так і не була надрукована. Пізніше вона ввійшла до збірки «Сучасникам» (1943). Тим часом криваві тридцяті роки вже забрали перших близьких друзів поета — Григорія Косинку, Дмитра Фальківського, Валеріана Підмогильного. Хвиля доносів у вигляді літературно-критичних статей затаврувала й самого Осьмачку: «ворог народу», «бандит». Він розумів, що на нього чекає трагічна доля його друзів. Рятуючись від репресій, Осьмачка пробирається на Поділля, маючи намір нелегально перейти через польський кордон. Його заарештовують і відправляють під конвоєм аж у Свердловськ, але дорогою Тодось Степанович втікає і знову прямує на Поділля з тим самим наміром. Цього разу його відправляють в тюрму за звинуваченням у шпигунстві.

Очікуючи цілком ймовірну кулю в потилицю, Осьмачка приймає останнє рішення — боротися далі, але «не засобом сили, а засобом слабості», і симулює божевілля. Його переводять у психіатричну лікарню в Києві. Усю моторошність тієї ситуації пізніше він змалював у повісті «Ротонда душогубців» (1956).

1943 року у Львові Осьмачка видає свою четверту книжку «Сучасникам». 1944 року він пише повість «Старший боярин» — першу світлу книгу, позбавлену страшних картин пекельного та жорстокого життя. Однак лише через рік поет повертається у «прокляті роки» у поемі «Поет», сповненої особистісними враженнями й переживаннями круговерті репресій. 1947 року поема на 23 пісні вийшла в світ із присвятою «Пам'яті єдиного мойого друга і найблагороднішої людини між людьми, мені знаними, мойого батька Степана Осьмачки».

У 1953 році вийшла збірка «Китиці часу», де було зібрано вірші 1943-1948 рр. Після цього письменник ще активніше працює у жанрі прози: повість «План до двору» (1951), книжка «Ротонда душогубців» (1956), перекладає О. Вайльда і В. Шекспіра, виступає з роздумами про Шевченка й природу мистецької діяльності. Однак нерозуміння земляків-критиків, глуха й байдужа читацька аудиторія, до якої апелював Тодось Осьмачка в надії зібрати кошти на видання своїх творів, посилювали відчай і безвихідь письменника.

У своїх мандрівках світом він ніколи не зупинявся, переслідуваний, немов хворобою, страхом розправи над ним агентами КДБ. Переїхавши з Німеччини до США, Тодось Осьмачка прагне зосередитися на творчих справах. Часто виступає перед українськими громадами, та страх і підозри змушують його знову зриватися з місця й переїжджати від країни до країни.

6 липня 1961 року на одній з вулиць Мюнхена він упав під ударом нервового паралічу. Стараннями друзів його літаком перевозять до США і кладуть на лікування у психіатричну лікарню «Пілгрім Стейт Госпітал» поблизу Нью-Йорка. Та вийти з госпіталю хворому поетові, який вимріював нову збірку поезій і афоризмів «Людина між свідомістю і природою», не судилося. 7 вересня 1962 року на 67 році життя Тодось Осьмачка помер.